蒋介石于1887年出生在浙江奉化溪口镇，乳名瑞元，学名蒋志清，“介石”一名是他1912年在日本办杂志《军声》的笔名，在1918年投奔孙中山后改名“蒋中正”，后来正式场合即用此名，“蒋介石”一名使用反而不多。

    蒋介石出生于一个中落的商人家庭，其祖父及父亲分别于1894年和1895年去世。在与异母长兄蒋锡侯分家后，其母王采玉仅依靠镇上的一个小商铺及微薄田租维持生计，但蒋介石的早年教育还算正常。14岁的时候，蒋介石奉母命与同县毛福梅结婚，新娘比新郎要大5岁之多。清末新政后，蒋介石于1906年东渡日本学习军事，但因为入读日本士官学校须清廷保送，所以学习了半年日语后即回国。

    回国后，蒋介石投考保定陆军速成学堂（浙江有40个名额，但多数为浙江武备学堂的保送生所占去），当时社会报考者超过千人，蒋介石虽带病投考，却获得了这份幸运。经过一年的学习训练后，蒋介石因曾在日本学过半年日语而被选中为留日士官生。1908年春，蒋介石与张群等同学抵达日本，随后进入振武学校学习了两年，专业是炮科。1910年冬，他以士官候补生的资格进入日本野炮兵第十三联队实习，准备在一年后正式进入日本士官学校。

    日本野炮兵第十三联队的驻地为新泻县高田镇，这里是日本最多雪的地方，天气寒冷，伙食又差，新兵们往往被军官和上等兵呼来喝去，蒋介石也不能例外，他每天早上五点钟就起床，然后到马厩去给拖炮的战马擦身，以保证战马浑身的血液流通。据十三联队的师团长长罔外史回忆说，当时实习的二等兵蒋志清“内蕴不露，说不出有什么出人头地的表现”。

    还没有等到蒋介石好好表现，武昌起义就爆发了。其实长罔外史不知道，蒋介石在振武学校的时候就已经加入同盟会，并与陈其美、黄郛等人歃血为盟，革命一爆发，陈其美就急召黄郛、蒋介石、张群等人回国闹革命，蒋介石二话没说，他先请了两天的假到了东京，随后脱下军衣寄回联队，表示自己不再回联队，也不打算进入日本士官学校学习了。在革命的召唤下，与蒋介石一起返回国内的士官生或者候补士官生有23人，后来日方将这些人全部开除。除张群在1913年“二次革命”失败后重返日本继续学习外，其他人都没有拿到日本士官学校的文凭。

    回国后的蒋介石虽然被陈其美任命为沪军第五团团长，但也没有什么好的表现机会，因为不久后南北双方便开始议和，随后清帝退位，辛亥革命很快宣告结束。在这段时期里，蒋介石倒是在盟兄陈其美的指使下干了件大事，他亲自带人执行了刺杀光复会领袖陶成章的任务。事后，蒋介石跑到日本避风头，而陶成章被刺一事，在很长时间都是一桩谜案，当时谁也没有想到是“蒋委员长”干的。

    1916年，在陈其美被人刺死后，蒋介石转而跟随孙中山。最初，蒋介石并没有引起孙中山的重视，直到后来那些革命元老如朱执信等人相继被人刺死之后，曾学习过军事的蒋介石才进入孙中山的视线，因为在当时的革命阵营中，除了许崇智是正宗的日本士官生外，蒋介石这种半拉子军校生已经是稀缺人才了。

    在屡遭失败后，苏俄向孙中山伸来了援助之手，在孙中山和苏俄代表越飞在上海会谈后，苏方答应向国民党援助200万金卢布并帮助创办军校和提供军事物资。1923年5月，孙中山复电越飞，表示将派代表去莫斯科磋商一切，而这个代表人选便是蒋介石。

    在1917年到1922年这五年间，蒋介石混得并不如意，因为他手里无一兵一卒，每次应召到许崇智或陈炯明的军中任职，都是为他人做嫁衣裳，而且经常被军中的粤派或者福建派排来挤去，因而他在这段时间也极想出国考察一次，以增加自己的政治资本。