俊六在向日本大本营报告他的战役构想时详细阐述了他对进攻常德的考虑。随着日军在太平洋战场优势的丧失，海空控制权已基本为同盟国掌握，同盟国的飞机、潜艇日益活跃，使日本在海上的船只损失愈来愈大，海上运输日感困难。为了确保对南洋作战部队的供给，只有赖于打通粤汉铁路，完成纵贯大东亚铁道计划来解决。如果该计划实现后，它不仅能增援南洋方面部队，防止同盟国****，同时还可以夺取南洋的战略物资，以解决国内财政枯竭的困难。常德地理位置因此就显得极为重要，武汉被日军占领后，常德便成为沅陵、贵阳、长沙、衡阳之前卫。如果攻下常德，日军西可指沅陵以入黔东，南可下益阳、衡阳以孤立长沙，粤汉、湘桂两大动脉即掌握于手，足可以影响整个中国战区的态势。

    还有，畑俊六在报告中陈述，常德是川黔咽喉，是拱卫重庆的屏障，是中国后方的关键补给线。国民党军委会在1942年制定的《第六战区拱卫陪都计划》中将常德列在确保首位。《拱卫陪都计划》里说：“战区以拱卫陪都之目的，应确保常德、恩施、巴东、兴山各要点。”在以后的修正案中，第六战区更进一步强调要保卫常德，代理司令长官孙连仲在修正案里写道：“战区以拱卫陪都之目的，应确保常德、石门……”重庆国民党军委会对常德的重视极为具体，在军委会的计划中指出，如果常德方面发生战争，将命令“第九战区至少应以3个军的兵力转向湘西，使第六战区作战容易”。可见武汉失守后，国民党政府是决心死守常德的，以确保这个军事上至关重要的“陪都屏障”，否则，常德一失，将会对重庆带来直接威胁。既然常德如此重要，那么畑俊六就认为不攻常德，便不达此次战役的战略目的。

    另外，选择常德作为进攻目标，还有一个非常实惠的意图，即夺取洞庭粮仓。洞庭湖滨是中国著名粮、棉产区，国民党第六战区在常德设立了“湘谷转运处”，专门收集滨湖各县田赋粮谷，储存转运供应西南。从常德到陬市的沅水西岸，仓库储备达90万担。畑俊六仿佛已看见白花花的大米在他手指缝里“刷刷”地流下来。日本需要粮食，需要大米，甚至已超过了需要军火。内阁开会总是讨论粮食问题，各大城市的警察局长也为买米像办案一样四处奔波。在各地作战的皇军，就只得动手抢劫，即所谓的“以战养战”。畑俊六更是被大米难题困扰得焦头烂额，他在给大本营汇报情况时叫苦：“为了缓和华北粮荒，我认为有必要暂时削减一部分对日供给数量。”眼下正值秋收之后粮满仓的时节，畑俊六张开垂涎三尺的血盆大口，不去咬“湖广熟，天下足”的常德滨湖，还去咬哪？

    报告用军用专机直接送往东京。1943年8月28日，派遣军总司令官畑俊六大将接到日军陆军部电令：报告批准。在年底抽调部分主力师团转用于南方之前，以第11军主力及第13军之一部进攻常德，寻机打击第六战区的中央军，务求达到阻止中国军队入缅作战之目的。

    9月7日，畑俊六大将接到杉山参谋总长令派遣军参谋富永弘带回的亲笔信：

    “在不妨碍大本营全面兵力运用之范围内(即1943年底抽调一批精锐师团于南方作战的计划)，极力加强对敌压迫，牵制云南方面远征军的反攻，必须进行常德作战。

    “常德作战务须严加注意，不要因此妨碍大本营计划的全面兵力运用，同时又须达到歼灭敌主力，牵制敌兵力的最有效目的。为此，总司令官对使用兵力及作战期限等须严密计划，认真指导。”

    对俊六甚为赏识和器重的杉山元帅还私下交代，他估计同盟军反攻缅甸的时间，可能在12月以后，并将持续到1944年的3、4月间，如果将常德作战时间定在11月上旬，定将取得最佳效果。至于作战后的撤退时间，可以视同盟军反攻缅甸的情形